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一種色烷酮類化合物及其制備方法和應(yīng)用的制作方法

發(fā)布時間:2025-04-30

專利名稱:一種色烷酮類化合物及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明屬于煙草化學(xué)領(lǐng)域,具體涉及一種新的香料煙中所含色烷酮類化合物及其制備方法和應(yīng)用。
背景技術(shù)
煙草是人類所認(rèn)識的各種植物中含化學(xué)物質(zhì)最多的一種,經(jīng)過幾十年的研究,人們目前從煙草中鑒定出來的單體化學(xué)物質(zhì)就超過3000多種,而且還有許多成分尚未鑒定出來。煙草除主要用于卷煙抽吸用途外,還可從中提取多種有利用價值的化學(xué)成分,從中發(fā)現(xiàn)有開發(fā)利用價值的先導(dǎo)性化合物。因此,除作為卷煙消費外,加強(qiáng)煙草其它用途的研究也
具有重要意義。香料煙又稱土耳其煙、東方型煙,原產(chǎn)于地中海沿岸國家,是紅花煙草tobacum)的一種特殊煙草類型。由于香料煙具有濃郁芳香和純凈吃味的品質(zhì)特點,是生產(chǎn)混合型、外香型和東方型卷煙及斗煙絲的重要原料之一。在我國,目前香料煙在云南保山有大面積種植。色烷酮(Chromanone)即二氫色原酮,是一類自然界中廣泛存在的生物活性物質(zhì),因該類化合物大多有色而得名色原酮。由于植物色原酮成分結(jié)構(gòu)類型多,立體化學(xué)復(fù)雜,具有多種生物活性,國內(nèi)外對該領(lǐng)域的研究十分活躍,無論是天然存在的,還是人工合成得到的色原酮類化合物,都引起了化學(xué)家的廣泛關(guān)注。但是經(jīng)文獻(xiàn)檢索目前還沒有香料煙中色原酮類化合物的報道。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的第一目的在于提供一種色烷酮類化合物;第二目的在于提供所述色烷酮化合物的制備方法;第三目的在于提供所述色烷酮化合物在制備抗腫瘤藥物中的應(yīng)用。本發(fā)明的第一目的是這樣實現(xiàn)的,所述色烷酮類化合物為煙草色烷酮A是從香料煙中分離得到,其分子式為=C14H16O4,其結(jié)構(gòu)式為
權(quán)利要求
1.ー種色烷酮類化合物,其特征在于所述色烷酮類化合物為煙草色烷酮A是從香料煙中分離得到,其分子式為C14H1604,具有下述結(jié)構(gòu)
2.—種權(quán)利要求I所述色烷酮類化合物的制備方法,其特征在于該方法采用以下步驟制備Α、香料煙樣品粉碎后以濃度為9(Γ99 %的こ醇超聲提取,提取液減壓濃縮成浸膏;B、浸膏用硅膠柱層析初分,然后采用高效液相色譜法進(jìn)一步分離,即得到所需的化合物。
3.如權(quán)利要求2所述色烷酮類化合物的制備方法,其特征在干,該方法采用以下步驟制備 Α、以香料煙粉碎至2(Γ40目,以濃度為9(Γ99%的こ醇為溶劑,超聲提取3飛次,合并提取液,減壓濃縮成浸膏; B、浸膏用8(Γ200目的硅膠干法裝柱進(jìn)行硅膠柱層析粗分,用體積配比為20:廣1:1的氯仿-丙酮溶液進(jìn)行梯度洗脫,收集各個部分洗脫液并濃縮;洗脫液的8:2部分進(jìn)ー步用高效液相色譜法分離純化,即得到所需的化合物。
4.如權(quán)利要求2或3所述的色烷酮類化合物的制備方法,其特征在于所述的溶劑こ醇濃度為95%。
5.如權(quán)利要求2或3所述的色烷酮類化合物的制備方法,其特征在于所述的超聲提取時間為3(T60min。
6.如權(quán)利要求2或3所述的色烷酮類化合物的制備方法,其特征在于所述的浸膏在經(jīng)硅膠柱層析粗分前,用重量比I. 5^3倍的純甲醇溶解,與重量比為O. 8^1. I倍的8(Γ100目的粗硅膠混合攪拌,進(jìn)一歩除去雜質(zhì)。
7.如權(quán)利要求2或3所述的色烷酮類化合物的制備方法,其特征在于所述的氯仿-丙酮溶液體積配比為 20:1、15:1、9:1、8:2、7:3、5:5。
8.如權(quán)利要求2或3所述的色烷酮類化合物的制備方法,其特征在于所述的高效液相色譜法分離純化是采用20 mm X 250 mm的C18色譜柱,流速為15 mL/min,流動相為40%的甲醇。
9.如權(quán)利要求2或3所述的色烷酮類化合物的制備方法,其特征在于所述的高效液相色譜法分離純化后的物質(zhì)再用純甲醇溶解,以純甲醇為流動相,用凝膠柱層析分離,以進(jìn)一歩分離純化。
10.一種權(quán)利要求I所述的色烷酮類化合物在制備抗腫瘤藥物中的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種色烷酮類化合物及其制備方法和應(yīng)用,所述色烷酮類化合物為煙草色烷酮A是從香料煙中分離得到,其分子式為C14H16O4,具有下述結(jié)構(gòu)所述色烷酮類化合物的制備方法為將香料煙樣品粉碎后以95%的乙醇分3~5次用超聲提取,合并提取液,減壓濃縮成浸膏;浸膏用硅膠柱層析初分,然后采用高壓液相色譜法進(jìn)一步分離,即得到所需的化合物煙草色烷酮A(TobchromanoneA)。該化合物對人神經(jīng)母細(xì)胞瘤細(xì)胞(SHSY5Y)具有較好的細(xì)胞毒活性,IC50值達(dá)2.8μM,對于其它測定的細(xì)胞株也顯示出中等的細(xì)胞毒活性。
文檔編號A61P35/02GK102775376SQ201210304878
公開日2012年11月14日 申請日期2012年8月25日 優(yōu)先權(quán)日2012年8月25日
發(fā)明者崔明珠, 楊麗英, 沈艷瓊, 胡秋芬, 蘇麗丹, 高雪梅 申請人:云南民族大學(xué)

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